xxxx : Diplômé d'un baccalauréat spécialisé en économie et une maîtrise en administration des affaires de l'Université des Antilles
xxxx : Enseignant au Collège Saint Mary's
xxxx : Gestionnaire stagiaire chez J.Q. Charles Ltd
xxxx : Commis d'audit chez Coopers & Lybrand et Pannell Kerr Forster
xxxx : Contrôleur financier chez Stanthur Co. Ltd
1985 : Directeur de la Société nationale de recherche et développement jusqu'en 1994
1985 : Il adhère au SLP
1986 : Trésorier du SLP jusqu'en 1992
1990 : Directeur Général de Philip J. Pierre Business Services Ltd jusqu'en 1997
1992 : Il échoue à se faire élire député
1992 : Président du SLP jusqu'en 1996
1997 : Elu député
1997 : Ministre du Tourisme, de l'Aviation civile et des Services financiers internationaux  jusqu'en 2000
2001 : Réélu député
2006 : Réélu député
2011 : Réélu député
2011 : Vice-premier ministre et ministre des Infrastructures, des services portuaires et des transports jusqu'en 2016
2016 : Réélu député
2016 : Président du SLP et leader de l'opposition jusqu'en 2021
2021 : Le SLP remporte les élections législatives du 28 juillet
2021 : Premier Ministre depuis le 28 juillet 
2021 : Mise en place en août des premières mesures d'urgence contre la pandémie de COVID-19 et révision de la gestion sanitaire précédente
2021 : En septembre, premier discours en tant que Premier ministre à l'Assemblée générale des Nations Unies plaidant pour l'équité vaccinale et l'aide climatique aux petits États insulaires
2022 : Après l'annonce du décès de la Réine Elizabeth II du Royaume-Uni, il relance des discussions prudentes sur le statut républicain de l'île (Sainte-Lucie restant un royaume du Commonwealth)
2022 : Mise en œuvre d'un paiement unique de 500 $ en octobre pour les retraités afin de lutter contre l'inflation
2022 : Versement de 6,8 millions de dollars d'arriérés de salaire aux travailleurs du secteur public en décembre
2023 : Versement en mars d'une seconde tranche d'arriérés (11,5 millions $) aux fonctionnaires
2023 : Discours à l'ONU en septembre mettant en garde contre l'échec des Objectifs de Développement Durable (ODD) et demandant une réforme financière mondiale
2023 : Approbation en novembre d'un second paiement unique (600 $) pour les retraités gouvernementaux. Lancement de consultations sur le salaire minimum
2024 : Augmentation des pensions gouvernementales à un minimum de 725 $ par mois. Mise en application du nouveau salaire minimum national
2025 : Paiement d'arriérés de salaire (tax-free) aux employés du gouvernement (grades 1-18) suite aux accords avec les syndicats (TUF)
2025 : Son parti rafle 14 sièges sur 17 au Parlement lors des législatives du 1 décembre
2025 : Il est confirmé à son poste le 2 décembre