196x : Enfance et scolarité primaire à St. Mary’s Infants and Junior School
197x : Entrée au lycée Combermere 
198x : Études à l’University of the West Indies (licence/BA)
198x : Diplôme post-universitaire à l’Inter-American Defence College en Hemispheric Security
1989 : Officier de la Barbados Defence Force
1989 : Il sert comme écuyer de la reine Elizabeth II lors de sa visite à la Barbade
1989 : Aide-de-camp du gouverneur général Sir Hugh Springer
199x : Carrière militaire continue au sein de la Barbados Defence Force. Il progresse jusqu’au commandement du Barbados Regiment et fonctions de Director of Operations au Regional Security System
2006 : Il prend sa retraite de l'armée
2007 : Consultant sécurité pour le gouvernement de la Barbade lors de la Coupe du monde de cricket
2007 : Conseiller au Ministry of Home Affairs sur la gestion des catastrophes et urgences
2007 : Directeur général de Guardsman dans le secteur de la sécurité privée jusqu'en 2012
2013 : Elu député
2018 : Réélu député
2018 : Ministre de la Santé et du Bien-être jusqu'en 2022
2022 : Décoré de la Order of Freedom of Barbados
2023 : Parution médiatisée d’un livre-témoignage de Jeffrey Bostic sur la gestion barbadienne de la COVID-19
2025 : Nomination conjointe le 16 septembre par la Première ministre Mia Mottley et le chef de l’opposition Ralph Thorne pour devenir 2ᵉ président de la Barbade
2025 : Débats et commentaires publics sur la nomination du 18 au 20 septembre. Rappels de son bilan COVID et de sa carrière parlementaire
2025 : Lors de la session parlementaire dédiée à l'élection présidentielle indirecte le 7 octobre, il n'a aucun adversaire déclaré et est alors élu sans vote pour être le prochain Président
2025 : Président à partir du 30 novembre