1983 : Début de ses études supérieures. Il intègre la faculté de droit de la Pontificia Universidad Católica de Chile (PUC) après avoir terminé sa scolarité à l'École allemande de Santiago
1988 : Il participe activement à la campagne du "Oui" lors du plébiscite national, soutenant le maintien du général Augusto Pinochet au pouvoir
1989 : Il fonde le cabinet d'avocats Kast, Pinochet, De La Cuadra & Cía
1990 : Il prête serment en tant qu'avocat devant la Cour suprême du Chili en août
1991 : Il épouse l’avocate María Pía Adriasola avec laquelle il aura neuf enfants
1993 : Il prend la direction de l'entreprise familiale Cecinas Bavaria
1996 : Conseiller municipal de la commune de Buin jusqu’en 2000
2002 : Elu député
2005 : Réélu député
2008 : Il devient chef du comité parlementaire de l'UDI à la Chambre
2009 : Réélu député
2012 : Secrétaire Général de l'UDI jusqu’en 2014
2013 : Réélu député jusqu’en 2018
2015 : Il commence à exprimer le souhait de se présenter à la présidentielle
2016 : Il démissionne de l’UDI pour se présenter comme indépendant à la présidentielle
2017 : Il termine quatrième de l’élection présidentielle avec 7.9% des voix
2018 : Lancement du mouvement politique et social Acción Republicana, embryon de son futur parti, destiné à regrouper ses sympathisants
2019 : Fondation officielle du Partido Republicano (Parti Républicain), dont il prend la présidence
2020 : Lors du plébiscite constitutionnel (pour ou contre le changement de la Constitution de 1980), il est l'une des figures de proue de l'option "Rechazo" (Rejet). L'option "Apruebo" l'emporte massivement (78 %)
2021 : Candidat à la présidentielle, il créé la surprise en prenant la tête du premier tour avec presque 28% des voix puis échouera au second tour devant le candidat de gauche Gabriel Boric qui remporte le scrutin à plus de 55%
2022 : Il assume la présidence du Political Network for Values, une organisation internationale conservatrice promouvant la défense de la vie, de la famille et des libertés fondamentales
2023 : Élections des conseillers constitutionnels. Son parti, le Parti Républicain, remporte une victoire historique en obtenant la majorité des sièges (23 sur 50), lui donnant un droit de veto sur le nouveau texte constitutionnel
2023 : Plébiscite constitutionnel de sortie. Le projet de constitution, largement rédigé sous l'influence de son parti, est rejeté par la population ("En contra" gagne avec 55,76 %). Kast reconnaît la défaite et déclare que le processus constitutionnel est clos
2025 : Candidat à la présidentielle, il est second du premier tour avec moins de 24% derrière la candidate communiste Jeannette Jara. 
2025 : Président élu le 14 décembre avec plus de 58% des voix