1956 : Il est le fils de Mary Wakeham (enseignante) et de James Wakeham (employé à la base navale d’Argentia puis à Marine Atlantic)
xxxx : Études secondaires à la Laval High School
197x : Il a poursuivi des études au Memorial University of Newfoundland, où il a obtenu un diplôme en économie
197x : Il s’est également impliqué dans le sport (basket-ball) : joueur universitaire, coach, président de la fédération provinciale de basket-ball et national (Newfoundland and Labrador Basketball Association, Basketball Canada)
xxxx : Il épouse Patricia Wakeham avec laquelle il aura deux enfants
200x : Il a exercé des fonctions à responsabilités dans la santé publique, les finances et l’audit de la province. Par exemple : il a été cadre supérieur dans le ministère de la Santé, et Président-directeur général de l’autorité sanitaire Labrador‑Grenfell Health Authority
2017 : Il annonce sa candidature pour la direction du Progressive Conservative Party of Newfoundland and Labrador
2018 : Il échoue à se faire élire à la tête du parti face à Ches Crosbie
2019 : Elu député dans l’Assemblée de Terre-Neuve-et-Labrador
2023 : Il annonce en janvier sa candidature à la tête du parti
2023 : Chef du parti Progressive Conservateur de Terre-Neuve-et-Labrador depuis le 14 octobre
2025 : Son parti obtient la majorité aux élections provinciales du 14 octobre
2025 : Premier Ministre depuis le 29 octobre